La primera temporada de Two and a Half Men comenzó el 22 de septiembre de 2003 y finalizó el 24 de mayo de 2004 con un total de 24 episodios. La historia comienza con la llegada de Alan y Jake a la casa de Charlie, tras el divorcio del primero con su esposa Judith. Lo que se supone, sería una "estancia de una semana", se convierte en una "convivencia permanente". Esto permitirá que Charlie y su sobrino construyan un "enlace isospechado" entre ellos.
Episodios
1. Piloto
2. Big Flappy Bastards
3. Go East on Sunset Until You Reach the Gates of Hell
4. Si no puedo componer mi canción del chocolate, me voy a echar una siesta
5. The Last Thing You Want Is to Wind Up with a Hump
6. Did You Check with the Captain of the Flying Monkeys?
7. Sí Están Tiesas Son Falsas
8. Veinticinco renacuajos
9. Phase One, Complete
10. Feliz Día de Acción de Gracias
11. Alan Harper, cambia de imagen
12. Camel Filters and Pheromones
13. Sarah Like Puny Alan
14. No puedo pagarme unas hienas
15. Primer asalto para la buenorra desquiciada (parte 1)
16. Eso Era Saliva Alan
17. Ate the Hamburgers, Wearing the Hats
18. Una vieja llama con una nueva mecha
19. Me acuerdo de lo del ropero, pero no de ti
20. Oye, Puedo Orinar Afuera en la Oscuridad
21. Ni lloriquees ni animes
22. My Doctor Has a Cow Puppet
23. Como en Búfalo
24. Can You Feel My Finger?
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